Das Rathaus wurde 1426 erbaut.
Eine Säule des Bürgermeisterzimmers überliefert in Stein gehauen die Nachricht: "anno domini 1426 do war daz hus angefangen und was burgermaister ulrich kudrer und baumaister".
Die Stadt zählte damals um die 500 Einwohner und das Rathaus war die Reaktion auf die Unterdrückung und das harte Diktat der waldburgischen Pfandherrschaft. Das Rathaus musste so groß sein, dass es neben dem Schloss und der Stiftskirche bestehen konnte. Ulrich Kudrer war nicht nur ein guter Bürgermeister sondern auch ein genialer Planer und so gelang es ihm, die Bürgernot in Baukunst umzusetzen.
Nicht alles, was in diesem Rathaus geschah, entsprach seiner gotischen Würde. Allein im Jahr 1586, zur Zeit des Hexenwahns, wurden hier 17 Waldseer Frauen vom Stadtgericht zum Tode verurteilt und als Hexen verbrannt. Auf dem Erker des Rathauses wurde der Stab über die Verurteilten gebrochen, auf dem rückwärtigen Giebel begann das Armsünderglöcklein zu läuten, der Weg zum Scheiterhaufen war weit.
Im selben 16. Jahrhundert beklagten sich die Waldseer über ihre Ratsherren, weil "sie in ihrem verstockten und stinkenden Fürnehmen verharren". Das Wahlrecht ermöglichte es, dass sich immer die selben Familien die Macht teilten. Im Rathaus traf man sich zu Trinkgelagen und Kartenspielen, bis 1610 unter Erzherzog Maximilian von Österreich ein neues Wahlrecht geschaffen wurde. Kein Wunder, dass der heilige Michael, der den Giebel krönte, allmählich zerbröckelte. Im 19. Jahrhundert wurde er durch eine neue Gestalt, die "Justitia" ersetzt. Allen zur Mahnung, hält sie die Waage der Gerechtigkeit über die Stadt. Darunter beschützt ein Engel die Wappen Österreichs und Waldsees.
